Il Monastero dell’Arcangelo Michele di Roukounioti è uno dei monasteri più importanti dell’isola. È un complesso monastico di tipo fortezza, più antico di quello di Panormitis. Nel suo primo periodo era cenobitico. Rappresenta una forma architettonica unica , con i suoi due “katholika”, uno sopra l’altro. Il katholikon al piano terra fu costruito nel XV secolo, durante il periodo della dominazione dei Cavalieri di San Giovanni, mentre quello al primo piano fu costruito nel XVIII secolo. Da allora e fino al XIX secolo ha subito molti lavori di riparazioni e restauro. Nel XVIII secolo ha registrato grande prosperità, soprattutto attraverso la sua attività nazionale ed ecclesiastica, il che che spinse il Patriarcato Ecumenico a trasformare il Monastero a monastero Stavropegiale.
Le icone di Taxiarchis e dell’Ospitalità di Abramo, opere del grande agiografo cretese Stelianos Gentis o Genitis, così come gli affreschi del moderno katholikon, opera del pittore simiano Gregorio, nel 1738, sono notevoli esempi di pittura post-bizantina del XVII secolo.