Η Μονή του Αρχαγγέλου Μιχαήλ του Ρουκουνιώτη (Μιχαήλη) αποτελεί ένα από τα σπουδαιότερα μοναστήρια του νησιού. Πρόκειται για ένα μοναστηριακό συγκρότημα φρουριακού χαρακτήρα, παλαιότερο από το αντίστοιχο του Πανορμίτη. Στα πρώτα χρόνια της ίδρυσής του ήταν κοινοβιακό. Έχει μοναδική στο είδος της αρχιτεκτονική μορφή, όπου τα δύο Καθολικά αναπτύσσονται καθ’ ύψος, το ένα ακριβώς επάνω από το άλλο. Το καθολικό στο ισόγειο ανεγέρθηκε τον 15ο αιώνα, κατά την περίοδο της Ιπποτοκρατίας, ενώ τον 18ο αιώνα κτίστηκε το καθολικό στον όροφο. Έκτοτε έχει υποστεί αρκετές επισκευές και ανακαινίσεις μέχρι και τον 19ο αιώνα. Τον 18ο αιώνα γνώρισε μεγάλη ακμή, ιδίως μέσω της εθνικής και εκκλησιαστικής δράσης που ανέπτυξε, γεγονός που ώθησε το Οικουμενικό Πατριαρχείο να μετατρέψει τη Μονή σε Σταυροπηγιακή.
Αξιόλογα δείγματα της μεταβυζαντινής ζωγραφικής του 17ου αιώνα αποτελούν οι εικόνες του Ταξιάρχη Μιχαήλ και της Φιλοξενίας του Αβραάμ, έργατου σπουδαίου κρητικού αγιογράφου Στελιανού Γεντή ή Γενίτη, ενώ οι τοιχογραφίες του νεότερου καθολικού είναι έργο του συμαίου ζωγράφου Γρηγορίου το 1738, βάσει επιγραφής πάνω από την είσοδο.
